Les événements de la Jacquerie, insurrection paysane qui éclata le 21 mai 1358 à l'Est de Clermont, firent considérer cette forteresse comme point stratégique par les partis en présence.
Le dauphin-régent, alors réfugié à Meaux, voulait cerner Paris et le réduire par la famine ; il venait de faire prendre, par les Etats Généraux réunis à Compiègne, le 14 mai 1358, une ordonnance enjoignant les propriétaires de forteresses du Beauvaisis de les consolider, les mettre en état de défense et les munir d'une garnison. La révolte ne laissa pas le temps de passer à exécution puisque, la semaine suivante, la région de Clermont était déjà en pleine anarchie dont les séquelles locales devaient se prolonger, tout au moins jusqu'à la conclusion du traité de Brétigny (1360).
C'est ainsi que le 18 novembre 1359, Jean de Grailly, Capitaine de Buch et cousin de Charles le Mauvais, roi de Navarre, quitta sa garnison de Mantes, traversa en une nuit le Vexin et le Beauvaisis, et enleva Clermont par surprise. Froissart nous raconte cet exploit en détail et décrit Clermont comme « une grosse ville, néante, fermée, et bon châtel, voire une très grosse tour où il y a braies tout environs ».
Ce n'est pas avant 1370 que commencèrent les grands travaux de Clermont : les documents laissés ne permettent pas d'avancer cette date. En effet, en avril 1365, Louis II était à Moulins (sur passeport anglais) avec son intendant, le sire de Norris, pour lever des impôts afin de racheter aux anglais les forteresses qu'ils détenaient dans le Bourbonnais, son fief principal ; le paiement était acquitté en août 1365.
Les 19 mai et 2 septembre 1366, Charles V octroyait au duc une part des Aides du comté de Clermont et du diocèse de Beauvais « pour aider à la défense des terres menacées du comté de Clermont». En même temps, la duchesse de Bourbon douairière, Isabeau de Valois, abandonnait à son fils les château et ville de La Neuville-en-Hez (septembre 1366). Par ailleurs, toute l'année 1366 se passa à recouvrer des impôts et des créances, ainsi qu'à poursuivre des usuriers, jusqu'à la libération définitive du duc, en novembre. Mais les rentrées d'argent n'étaient pas encore suffisantes ; la guerre aux Anglais continuait toujours et Louis II avait fort à faire pour défendre ses terres du bourbonnais, c'est ainsi que : Le 8 novembre 1367, les vassaux de Souvigny (Allier), nécropole des sires de Bourbon, se voyaient contraints de lever un impôt spécial pour assurer euxmêmes la mise en état de leurs murailles.
Le 15 avril 1368, Charles V manda à ses trésoriers de payer au duc de Bourbon les portions de forage qu'ils détenaient sur le comté de Clermont ; ce geste fut renouvelé le 11 avril 1369.
Le 16 juin 1368, Louis II, harcelé par ses créanciers particuliers en Angleterre, céda, sous réserve de rachat ultérieur, à Jean Donat, épicier à Londres, une cotte d'écarlate garnie de pierreries d'une valeur de 4.500 écus d'or, au coin du roi d'Angleterre, estimation qu'il poussa ensuite jusqu'à 5.200 écus.
Le 26 septembre 1368, les trésoriers sur les Aides de la guerre firent délivrer sans paiement au duc, six charretées de sel pour l'approvisionnement de Clermont. A la fin de 1368, Louis II envoya le sire de Norris à Londres pour apurer ses dettes envers le roi Edouard ; les mandataires étaient de retour le 16 janvier 1369.
C'est en 1369 que se fit sentir le redressement financier général, dû aux sages mesures prises par Charles V ; les restaurations et des constructions nouvelles furent entreprises partout, et le roi fit édifier les tours de la Bastille. La défense du domaine royal sur les flancs picards et normands fut particulièrement soignée. C'est en cette même année qu'eut lieu la visite à Clermont d'Isabeau de Valois, mère du duc, accompagnée de la reine, fille de Pierre Ier de Bourbon, tué à Poitiers. Le château devait être en état, et la réception fut brillante, si nous en croyons le poète soldat Eustache Deschamps (1325-1421), alors bailli de Senlis qui écrivit pour l'occasion ce petit rondel : « Beau fait aller au chastel de Clermont, « Car belle y a et douce compagnie, « Qui en dansant et chantant s'esbahie. » L'année 1370 marque donc le point culminant de la fortune de Louis II.
Les travaux entrepris sur l'ensemble de ses domaines nous permettent de penser que nous sommes à l'époque de la restauration des enceintes du château de Clermont, endommagées au siège de 1359. De même, la construction des fortifications du bourg, ébauchée 200 ans plus tôt sous Philippe-Auguste, a dû prendre corps et former une clôture définitive, telle que ses vestiges nous la font encore reconnaître aujourd'hui.
Les travaux de fortifications du bourg, entrepris trois ans auparavant, étaient achevés à cette date, comme il ressort du dénombrement précité sur lequel on relève, pour la première fois, des mentions relatives aux portes « du bourg » et « de Nointel », aux fossés du Chatellier, aux fossés et arrière-fossés du bourg, à la porte « du Hart » et aux murs de la ville. Ce dénombrement ne mentionne pas expressément les remparts, bien que la « Halle aux Draps » (Hôtel-de-Ville) soit désignée comme étant proche « les murs derrière», mais cette lacune apparente semble naturelle si l'on considère que les remparts et tours ne sont pas en eux-mêmes des biens produisant des revenus, seule chose qui intéressait un dénombrement.
La ville de Clermont fut déclassée comme place forte en 1703 : cela permit à la princesse d'Harcourt , usufruitière du comté depuis l'année précédente, d'envisager de faire du château sa résidence habituelle, en le transformant complètement pour ce nouvel usage. Cette tâche sera menée à bien pendant les quelque treize ans qu'elle fut comtesse de Clermont.
Elle entreprit tout d'abord de combler une partie des fossés et de niveler l'enceinte extérieure du château ; le terrain ainsi aplani fut planté par ses ordres, et devint notre promenade du Châtellier. Cette transformation eut pour effet de supprimer presque totalement l'enceinte extérieure du château, dont le tracé n'est plus reconnaissable que par la présence du mur de soutènement qui borde la rue du Général-Moulin, et par celui qui soutient la terrasse de la propriété Sainte-Beuve. Un long fossé plein d'eau se trouvait près de la porte Nointel
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